Olá

Vou deixar um exemplo simples de upload de múltiplos arquivos usando o arrastar e soltar. Nesse exemplo foram utilizados Java Servlet com o framework Apache Commons Upload e HTML 5 que já está implementado nas versões mais recentes dos navegadores.
O exemplo foi baseado em um post do stackoverflow, confesso que não alterei muito, só fiz funcionar para ve-lo funcionando.
Você pode ver o exemplo funcionando clicando aqui.

O projeto criado no eclipse juno esta aqui.

Bons códigos!

Share